Implantado num dos pontos mais altos da Serra d’Ossa, o Castelo de Evoramonte remonta à Reconquista de Portugal aos Mouros e a Geraldo Geraldes, mais conhecido por Geraldo Sem Pavor (aquele que daria nome à conhecida Praça do Giraldo), que se ofereceu ao Rei D. Afonso Henriques para auxiliá-lo na retoma das terras alentejanas perdidas para os sarracenos.
A forma dominante e imponente, como a muralha se entrelaça com a encosta formando um aglomerado militar, é um feito arquitetónico distinto de tantos outros da sua época. O Paço fortificado, de inspiração italiana e uma das gemas da arquitetura militar portuguesa, é fruto da reconstrução do castelo original, após o terramoto de 1531. Por dentro, o Paço tem tetos em abóbada, assentes em pilares de cantaria. O estilo limpo e pouco adornado remete-nos para a sua função principal, a defesa da vila, com canhoeiras e frestas de tiro estrategicamente posicionadas.